Heptachlor epoxid: Informace o struktuře, tvorbě a vlivu

Heptachlor epoxid je významná sloučenina vznikající oxidací insekticidu heptachlor. Tato látka je zajímavá svou stereoisomerií a má dopady na životní prostředí a zdraví.

Struktura a izomerie

Heptachlor epoxid vykazuje stereoisomerii, konkrétně ve formě endo- a exo-isomerů, které se liší prostorovým uspořádáním epoxidového kruhu vzhledem ke zbytku molekuly. Tyto izomery, běžně označované jako Izomer A (endo) a Izomer B (exo), vznikají oxidací heptachloru. Heptachlor vykazuje strukturní izomerii, zejména prostřednictvím tvorby heptachlor epoxidu, který existuje v endo- a exo-izomerních formách. Tyto epoxidové izomery jsou oxidační produkty heptachloru a liší se prostorovým uspořádáním atomů kolem epoxidového kruhu.

Tvorba heptachloru

Heptachlor je syntetizován vícestupňovým procesem, který začíná Dielsovou-Alderovou reakcí mezi hexachlorocyklopentadienem a cyklopentadienem, čímž vzniká cyklodienový meziprodukt známý jako chlorden. Tento adukt je poté podroben chloraci, typicky za použití chlorového plynu, k dalšímu nasycení molekuly atomy chloru. Konečná transformace zahrnuje úpravu chlorovodíkem v nitromethanu nebo jodmonochloridem, často za přítomnosti Lewisovy kyseliny jako katalyzátoru, například chloridu hlinitého, což přeskupí a stabilizuje strukturu do aktivní insekticidní formy heptachloru.

Vlastnosti heptachloru

Heptachlor je insekticid. Má nízkou rozpustnost ve vodě, ale je vysoce rozpustný ve většině organických rozpouštědel. Je těkavý a má nízký potenciál pro vyluhování do podzemních vod. Heptachlor může být perzistentní v půdních systémech, ale obecně není perzistentní ve vodních systémech. Je mírně toxický pro savce a může se bioakumulovat. Heptachlor může také způsobit nepříznivé reprodukční/vývojové účinky a je neurotoxin. Je mírně toxický pro ptáky, ale vysoce toxický pro včely medonosné a většinu vodních druhů. Jedná se o perzistentní, nesystémový kontaktní a žaludeční jed s určitým fumigačním účinkem.

Environmentální chování a toxicita heptachloru a heptachlor epoxidu

Níže uvedené Pesticide Hazard Tricolour (PHT) výstrahy jsou založeny na datech v tabulkách. Absence výstrahy neznamená, že látka nemá žádné důsledky pro lidské zdraví, biologickou rozmanitost nebo životní prostředí, ale pouze to, že nemáme data k vytvoření úsudku. Výstrahy pro vysoce nebezpečné pesticidy (HHPs) jsou založeny na aplikaci kritérií FAO/WHO (Typ 1) a PAN (Typ II) na data PPDB. Další podrobnosti o indikátorech HHP jsou uvedeny v tabulkách.

Čtěte také: Aplikace dvousložkové epoxidové pryskyřice

Toxicity a rizika

  • Heptachlor je vysoce těkavý.
  • Odhadované koncentrace chemikálií s hodnotami Koc vyššími než 9995 ml g⁻¹ jsou mimo rozsah regresních dat použitých při vývoji SCI-GROW.
  • Protože se tento parametr normálně neměří přímo, používá se náhradní míra: „Fotochemická oxidační DT₅₀“.

Zdroje dat

Data pro tuto analýzu byla čerpána z několika online databází a regulačních zpráv:

  • V3 V = ChemID Online Databases; Chemspider; PubChem.
  • A5 A = Regulační a evaluační data EU, jak publikovala EK, EFSA (dossiers RAR, DAR & Conclusion), EMA (např. posudky).
  • G4 G = Databáze Extension Toxicology Network EXTOXNET. Dostupné online, ale již není aktualizováno.

Článek vychází z informací a metodologie popsaných v práci Lewis, K.A., Tzilivakis, J., Warner, D. a Green, A. (2016) An international database for pesticide risk assessments and management. Human and Ecological Risk Assessment: An International Journal, 22(4), 1050-1064.

Obsah této stránky, včetně jeho výběru a uspořádání, je vlastněn University of Hertfordshire a je chráněn autorskými právy a dalšími zákony. Kromě případů, kdy je to výslovně povoleno autorským právem nebo v dokumentu Podmínky použití databáze, obsah této stránky nesmí být kopírován, reprodukován, znovu publikován, stahován, zveřejňován, vysílán nebo přenášen žádným způsobem bez předchozího písemného souhlasu University of Hertfordshire.

Čtěte také: Odstranění a broušení epoxidové pryskyřice

Čtěte také: míchání epoxidové pryskyřice

tags: #heptachor #endo #epoxid #informace

Oblíbené příspěvky: